La FAQ ( questions/réponses ) | La Fed’ : Fédération des tutorats santé ( PACES ) de l’Université Montpellier 1 ( UM1 )

Salut,

Les structures limites de résonances concernent les molécules qui subissent un phénomène de résonance, c’est à dire un phénomène de délocalisation des électrons π (électrons engagés dans les doubles liaisons) et p (doublets électroniques, électrons célibataires des radicaux, et même les cases quantiques vides). Pour qu’il y ait résonance, il faut un système conjugué de type π-σ-π, ou π-σ-p.
Ainsi les molécule présentant ces système ne peuvent pas être représentées sous une seule forme en représentation de Lewis : on représente donc les structures limites de résonances, qui ensembles, donnent une idée de la structure réelle (simplifiée) de la molécule. on peut aussi dessiner l’hybride de résonance qui est un « résumé » des différentes structures limites de résonance de la molécule.

En fait, on part toujours d’une forme limite de résonance connue de la molécule, et avec certaines règles, on peut trouver les autres formes limites de résonance possibles.

Voici qq unes de ces règles:

Il faut savoir que lorsqu’un atome perd un e- il obtient une charge + ; et lorsqu’il gagne un e- il gagne une charge –
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Ici migration des doubles liaisons vers la droite => le C à gauche perd un électron (charge +) et le C à droite en gagne un (charge -). De plus, il y a toujours conservation de la charge totale de la molécule (+1-1=0 donc la molécule est bien neutre). Il y a aussi conservation de tous les atomes (la molécule garde toujours la même formule brute.

Il faut bien sûr tenir compte des effets mésomères donneurs ou attracteurs qui conditionnent le sens de migration des électrons.
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Ici, le O est attracteur et le N donneur, d’où le sens de migration (la double liaison va sur le O, le doublet du N forme une double liaison).

Enfin, on ne peut jamais obtenir de C pentavalent.
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Ici, le O (effet mésomère donneur) donne son doublet électronique pour former une double liaison avec C, puis la double liaison C=C migre vers le C le plus à droite. Mais la structure intermédiaire représentée ici n’existe pas car elle présente un C pentavalent (N’EXISTE PAS)

j’espère t’avoir aidé