Salut!

quelques rappels avant de résoudre le qcm:

la perméthylation des oses est par définition la substitution de tous les hydrogènes des groupements hydroxyles par un CH3 formant ainsi un groupement éther. Si le groupement réducteur des oses est libre (C1 pour les aldoses et C2 pour les cétoses) , il réagit lui aussi en formant un dérivé O-méthylé. Cependant cette liaison n’est pas une liaison éther et elle est facilement hydrolysée en milieu acide.

D’abord on te dit que sous l’action d’une β-D-fructosidase on obtient du D-glucose: donc on déduit que le fructose est centrale. Ensuite on fait agir une β-D-mannosidase qui libère du mannose: on connait alors l’enchaînement des oses:

mannose-fructose-glucose.

Après perméthylation et hydrolyse acide on obtient du:

a- 3,4,6 tri-O-méthyl-fructose: le fructose est un cétose, son carbone anomérique C2 est impliqué dans la liaison osidique avec le glucose (action du β-D-fructosidase, liaison β 2-2)

et le C5 n’est pas méthylé donc le pont oxydique (cyclisation des oses) se fait entre C2 et C5 ==> cycle furane

le C1 n’est pas méthylé non plus puisque il est engagé dans la liaison osidique avec le mannose

ainsi on peut dire que le fructose est non réducteur

b- 2,3,5,6 tétra-O-méthyl-mannose: la mannose est un aldose, son carbone anomérique C1 est lié au C1 du fructose (liaison β 1-1)

On remarque que le C5 est méthylé tandis que le C4 ne l’est pas donc on déduit que le pont oxydique se fait entre le C1 et le C4 ==> cycle furane

le mannose, pareil que le fructose, est non réducteur

c- 3,4,6 tri-O-méthyl-glucose: C1 et C2 ne sont pas méthylés, c’est pas au hasard qu’on choisisse ici lequel qui fait la liaison!! vu que le carbone anomérique C1 est libre on peut affirmer que la liaison entre ce carbone et le groupement méthyle a été hydrolysé, et le C2 se lie avec le fructose.

En plus le C5 n’est pas méthylé donc le pont oxydique se fait entre C1 et C5 ==> cycle pyrane

et ainsi le glucose est réducteur

On peut déduire maintenant le nom du trisaccharide

c’est le β-D-mannofuranosyl-(1-1)-β-D-fructofuranosyl-(2-2)-D-glucopyranose.

De plus il est réducteur car le C1 du glucose est libre!

voilà, j’espère que tu comprends mieux maintenant! 🙂

Bon courage pour la suite