La FAQ ( questions/réponses ) | La Fed’ : Fédération des tutorats santé ( PACES ) de l’Université Montpellier 1 ( UM1 )

Heureux

Coucou !

Alors c’est un peu compliqué, je vais tenter de t’expliquer par écrit mais n’hésite pas à venir en séance (la séance 3 portera sur les alcènes donc tu pourras amplement poser tes questions) ou en permanence 🙂

La réaction d’hydroboration se fait en deux étapes :

– formation d’alkylborane,
Donc il y a fixation de B2H6 sur un alcène par cis- addition, comme c’est une cis- addition, on dit que cette réaction est STEREOSPECIFIQUE

De plus, on sait que le BH2 se fixe sur le carbone le moins substitué, donc on parle de REGIOSELECTIVITE

Est-ce clair déjà?

Ensuite, la deuxième étape consiste à remplacer le BH2 par :

–> Soit un OH (ajout de H2O2/NAOH)

Dans ce cas, la réaction est stéréospécifique puisqu’on obtient 1 seul diastéréoisomère.
Elle est aussi régioséléctive, puisqu’au final le OH est situé sur le carbone le moins substitué donc mécanisme ANTI-MARKOVNIKOV

–> Soit un H (ajout de CH3COOH)

Dans ce cas, la réaction est elle aussi stéréospécifique puisqu’on obtient également 1 seul diastéréoisomère.
Elle N’EST PAS régioséléctive puisqu’il y a ajout au final, de deux H donc pas de fixation sur un carbone préférentiel…

J’espère que ça t’a éclairé! Comme je te disais, n’éhsite pas à venir nous voir si tu as des questions 🙂

Bonne journée et bon courage, vous approchez du but!

Manon SANZ heureuxlol
Tutrice stagiaire en UE1-BCM